1905
Ноябрь, 22. Родилась сестра поэта Екатерина.
1907
Май (?). Оставлен из-за плохого поведения на второй год в третьем классе Константиновского земского четырехгодичного училища.
1909
Май. С похвальным листом заканчивает Константиновское земское четырехгодичное училище и получает свидетельство об окончании училища.
Сентябрь. Успешно выдерживает вступительные экзамены и начинает учебу (до мая 1912 г.) в церковно-приходской второклассной учительской школе (село Спас-Клепики Рязанской губернии и уезда). Во время учебы живет в Спас-Клепиках, приезжая на каникулы в Константиново.
1910
Декабрь, 1. Пишет стихотворение «Наступление весны».
— 2. Пишет стихотворение «Осень».
— 4. Пишет стихотворение «Зима».
— 8. Пишет стихотворение «К друзьям».
В течение года. Начало систематического поэтического творчества. 1910 годом в 1925 г. при подготовке своего собрания поэт датирует стихотворения «Вот уж вечер. Роса…», «Там, где капустные грядки…», «Поет зима — аукает…», «Подражанье песне», «Выткался на озере алый свет зари…», «Дымом половодье…», «Сыплет черемуха снегом…», «Калики».
1911
Январь, 24. Пишет стихотворение «Как я вспомню теперь…».
— 25. Пишет стихотворение «Восход солнца».
Март, 16. Родилась сестра поэта Александра.
— до 31. Пишет стихотворения «Ночь» («Тихо дремлет река…»), «К покойнику», «Другу», «Сосна и река».
Июнь. Первое известное письмо — ближайшему другу юности Г. А. Панфилову.
Июнь, конец — июль, до 7. Приезжает в Москву к отцу и возвращается в Константиново.
Июль, 7. В письме Г. А. Панфилову сообщает о посещении Москвы и покупке книг.
Октябрь — ноябрь. Пишет стихотворение «Звёзды».
Ноябрь, после 17. В связи с посещением школы епархиальным наблюдателем церковно-приходских школ в Рязанской губернии И. Д. Рудинским пишет стихотворение, посвященное этому событию, и делает набросок еще одного, оставшегося незавершенным произведения.
В течение года. В 1925 г. при подготовке своего собрания стихотворений поэт датирует 1911 годом «Под венком лесной ромашки…», «Тёмна ноченька, не спится…», «Хороша была Танюша, краше не было в селе…».
1912
Март — апрель. В 1918 г. при первой публикации датирует этим временем «Сказание о Евпатии Коловрате, о хане Батые, цвете Троеручице, о черном идолище и Спасе нашем Иисусе Христе».
Апрель, 26. Пишет стихотворение «Вьюга на 26 апр. 1912 г.»
Май, после 5. Посылает в Москву на конкурс лирических стихотворений им. С. Я. Надсона, объявленный Обществом деятелей периодической печати, свои стихи (какие именно, неизвестно).
— после 20. Заканчивает Спас-Клепиковскую церковно-приходскую второклассную учительскую школу и получает звание учителя школы грамоты.
— конец месяца. Дарит Г. Панфилову свою фотографию с автографом стихотворения «Поэт» («Не поэт, кто слов пророка…»).
Первая половина (?) года. Готовит сборник стихов «Больные думы».
Июль, 8. Знакомство с М. Бальзамовой.
— вторая декада. Пишет стихотворение «Ты плакала в вечерней тишине…» (адресат — М. Бальзамова).
— «— Начало переписки с М. Бальзамовой.
— вторая-третья декады. Предпринимает попытку издания в Рязани сборника стихов «Больные думы» (не выходил).
— конец. Выезжает из Константинова в Москву на постоянное местожительство.
Август, до 18. В письме Г. Панфилову рассказывает о своем поэтическом творчестве, посылает адресату стихотворение «Капли» («Капли жемчужные, капли прекрасные…»).
— 18. Прописывается в Москве по адресу: Б. Строченовский пер., д. 24, кв. 11.
В течение месяца. Поступает на работу в контору владельца мясной лавки купца Н. В. Крылова, где приказчиком работает его отец А. Н. Есенин.
— «— Уходит от отца и поступает на работу в контору книгоиздательства «Культура» (Малая Дмитровка, 1).
— «— Сообщает Г. Панфилову о намерении написать произведение «Пророк».
Октябрь, 21. В письме к М. Бальзамовой упоминает, что «начал драму „Пророк“».
Ноябрь. В письме Г. А. Панфилову пишет о прочтении Евангелия, дух которого близок адресату; посылает текст стихотворения «Грустно… Душевные муки…» и отрывок из стихотворения «Смерть» («Кто скажет и откроет мне…»; полный текст неизвестен).
В течение года. Этим годом в 1925 г. при подготовке своего собрания поэт датирует стихотворения «Заиграй, сыграй, тальяночка, малиновы меха…», «Матушка в купальницу по лесу ходила…», «Задымился вечер, дремлет кот на брусе…».
1913
Январь, 26. В письме к М. Бальзамовой сообщает об окончании работы над «Пророком» (текст неизвестен).
Февраль, 9. В письме к М. Бальзамовой приводит посвященное ей стихотворение «Ты плакала в вечерней тишине…».
— вторая половина. Уезжает из Москвы в Константиново. Вскоре возвращается в Москву.
Февраль — март. Распространяет среди рабочих социал-демократический журнал «Огни», намеревается печататься в этом журнале (произведения Есенина в этом издании не были опубликованы в связи с закрытием журнала).
Весна. Поступает на работу в экспедицию типографии Товарищества И. Д. Сытина (Пятницкая ул.).
Март, до 16. Подписывает письмо «Пяти групп сознательных рабочих Замоскворецкого района г. Москвы» члену Государственной Думы от социал-демократической партии Р. В. Малиновскому и собирает под ним другие подписи.
— после 16. В письме, адресованном Г. А. Панфилову, пишет о своем душевном переломе: «Я изменился во взглядах, но убеждения те же и еще глубже засели в глубине души».